1999
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藤原拓海由于不败的战绩，必然会受到新的挑战。
《头文字D》的第二部着重突出拓海的成长，当然不乏激烈的挑战。最经典的要数赤诚和依吕波山路两位老大的比拼。年轻的拓海在爱情上触了礁，在输给帝王车队的lanEvo 3后，拓海遇到了人生的挫折，对自己和AE86产生了怀疑，AE86真的有足够的实力吗？
AE86的重生来自拓海的爸爸文太，他为AE86改装了赛车用引擎。同时，拓海遇到了同样是AE86的强劲对手秋山涉。有意思的是比赛规则是在同一赛道两车来回追赶，直到其中之一能超越对方为止，既要技术又考耐力。胜利让拓海继续接
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从幼儿园起，藤田浩之（一条和矢 配音）和神岸明（川澄绫子 配音）就是青梅竹马的好朋友。浩之的性格有些懒散，但在内心里十分的善良；明天真无邪，有着邻家女孩的甜美与可爱，这样的两个人是他人眼中天设地造的一对，他们更是早已结下了永远都要在一起的海誓山盟。作为两人共同的朋友，长冈志保（樋口智惠子 配音）和佐藤雅史（保志总一朗 配音）对这二人之间的感情充满了真诚的祝福。
崭新的高中生活展现在了四人的眼前，可是，一些小小的阴霾打破了原有的平静生活。志保发现，自己无论如何也移不开投射在浩之身上的目光，志保无可救药的喜欢
